Cours 2016-2017

Travaux pratiques de chimie organique [SCHIB314]

  • 4 crédits
  • 0h+60h
  • 2e quadrimestre
Langue d'enseignement: Français
Enseignant: Lanners Steve

Acquis d'apprentissage

Les étudiants ayant suivi ces travaux pratiques auront:

- appris à envisager et planifier une synthèse multi-étapes s'étendant sur plusieurs semaines au laboratoire;
- appris à metttre en ouvre des réactions de synthèse organique moderne dans un contexte proche de celui d'un laboratoire de recherche;
- amélioré leur expertise dans le traitement de réactions et l'isolement et la purification de composés organiques;
- acquis les compétences de base pour la mise en oeuvre de réactions sensibles à l'air et à l'humidité;
- acquis des bases pour la gestion des risques dans la manipulation de composés organiques, en particulier les risques d'incendie et liés à la toxicité;
- augmenté leurs connaissance pratiques de la caractérisation moléculaire, en particulier des spectroscopies UV, IR et RMN.
 

Objectifs

Ces travaux pratiques confrontent les étudiants pour la première fois à la mise en oeuvre d'une synthèse multi-étapes. Ils seront amenés à améliorer leurs compétences pratiques et leur capacités d'application des méthodes spectroscopiques pour la caractérisation de molécules organiques. Un défi aprticulier est l'apprentissage de la mise en oeuvre de réactions sensibles à l'air et à l'humidité sous atmosphère inerte, ainsis que la manipulation de réactifs organolithiés pyrophores.

 

 

Contenu

Les étudiants effectuent la synthèse multiétapes d'un produit naturel de la famille des lactones résorcyliques (lasiodiplodin).

Table des matières

Planification et mise en oeuvre de la synthèse multiétapes de la lasiodiplodine.

1. Formylation de Vilsmeier-Haack de l'orcinol
2. Double méthylation du diphénol orsellinique
3. Oxydation de Lindgren-Pinnick en acide diméthylorsellinique
4. Alkylation benqylique de l'acide orsellinique
5. Estérification de l'acide orsellinique par réaction de Mitsunobu.
6. Macrocylisation par réaction de métathèse d'alcènes cyclisante.
7. Hydrogénation pallado-catalysée de l'alcène macrocylique
8. Déméthylation d'un éther de phénol: obtention de la lasiodiplodine.
 

Description des exercices

néant

Disciplines

Chimie organique
Chimie

Pré-requis

Chimie organique [SCHIB202]

Co-requis

Chimie organique [SCHIB304]

Méthodes d'enseignement

Séances de laboratoire.

Mode d'évaluation

Les étudiants sont évalués sur base de rapports qu'ils rédigent au sujet des manipulations effectuées au laboratoire, ainsi qu'une appréciation générale de leur comportement au laboratoire.

Sources, références et supports éventuels

Un syllabus est fourni.

Langue d'enseignement

Français

Lieu de l'activité

NAMUR

Faculté organisatrice

Faculté des sciences
Rue de Bruxelles, 61
5000 NAMUR

Cycle de référence

Premier cycle