Cours 2020-2021

Chimie organique [SCHIB106]

  • 5 crédits
  • 40h+20h
  • 2e quadrimestre
Langue d'enseignement: Français
Enseignant: Baillieul Diane

Acquis d'apprentissage

A l’issue de ce cours, l’étudiant devra être capable :

  • D’utiliser les notions de liaisons chimiques, de géométrie moléculaire, de structure de Lewis et d’hybridation pour représenter la structure des molécules organiques en deux ou trois dimensions
  • De dessiner les molécules organiques simples selon les différentes conventions d'écritures vues au cours
  • D’identifier et de représenter les groupements fonctionnels des principales familles de composés organiques
  • De déduire la structure d’une molécule à partir de son nom (IUPAC) et inversement, déduire le nom d’une molécule à partir de sa structure. (Molécules organiques simples de la famille des alcanes, alcènes, alcynes, composés aromatiques, composés halogénés, les alcools, les phénols, les thiols)
  • De décrire et de pondérer des équations d’oxydo-réduction appliquées principalement aux molécules organiques (application aux processus biochimiques)
  • D’assigner la configuration absolue d’un stéréocentre
  • De distinguer et de représenter rigoureusement les structures tridimensionnelles d’énantiomères, de diastéréoisomères, d’isomères de structure, d’isomères géométriques, de conformères, …
  • De visualiser la structure tridimensionnelle des molécules organiques à partir de sa formule topologique, de la projection de Newman, de la projection de Fisher, … et inversement.
  • De représenter la conformation la plus stable de molécules organiques comme le cyclohexane diversement substitué
  • D’identifier la relation entre plusieurs isomères
  • De comprendre les concepts de chiralité et de pureté énantiomérique
  • D’utiliser les concepts thermodynamiques et cinétiques pour prévoir l’évolution d’un processus chimique de manière qualitative
  • De reconnaître les différents types de réactifs (nucléophiles, électrophiles, radicaux, acides et bases, oxydants et réducteurs)
  • De connaître les propriétés physiques caractéristiques de certains groupements fonctionnels (solubilité, acidité, basicité, aromaticité, …)
  • De décrire le déplacement des électrons au sein d’une molécule organique ainsi que lors d’une réaction entre deux composés donnés
  • D’évaluer la stabilité relative de différents intermédiaires réactionnels (cationiques, anioniques, radicalaires) sur base des effets électroniques (effets inductifs et mésomères) et en déduire la régiosélectivité de quelques réactions élémentaires.
  • D’utiliser les concepts théoriques pour analyser, exploiter et commenter des résultats expérimentaux
  • De comprendre les lois de l’absorption d’un rayonnement lumineux par la matière.
  • D’interpréter globalement les spectres de masse, les spectres UV, IR, RMN de composés simples appartenant aux principales familles de la chimie organique afin de déduire la structure de la molécule analysée
  • De reconnaitre et d’identifier les principaux mécanismes réactionnels de chimie organique en fonction des réactifs et des conditions de réaction
  • De prévoir les produits d'une réaction simple (sans mécanisme) à partir des réactifs
  • De discuter les mécanismes réactionnels en termes d’interactions de type acide-base, électrophile-nucléophile
  • D’écrire rigoureusement les mécanismes des réactions simples abordées au cours
  • De connaître les propriétés et les structures générales de quelques molécules biologiques simples (glucides, lipides, protéines)

Objectifs

L'objectif du cours est de donner à l'étudiant une maîtrise suffisante de la terminologie, des structures moléculaires et des mécanismes réactionnels de la chimie organique. Cela permettra de constituer la base chimique essentielle pour aborder les formations ultérieures comme la biochimie enseignée en médecine vétérinaire. Le but est aussi d'éveiller l'esprit critique et scientifique. Le cours sera illustré par des exemples types, en relation avec le monde animal.

Contenu

Le contenu du cours est défini par les 12 premiers chapitres du livre "Chimie organique 1" par H. Hart (Editions Dunod, 2008) ainsi que le chapitre sur la cinétique dans le "Concentré de Chimie" J. Wouters (chap VI). Dans une première partie, les concepts développés en chimie générale sont appliqués à la chimie du carbone. La grande diversité des composés formés avec des atomes de carbone est ensuite présentée. Types d'hybridation, polarité, isoméries, mésomérie, conformations permettent aux étudiants de comprendre la nature des molécules organiques, leur caractère tridimensionnel et leur classification. Cette partie est complétée par un chapitre d'analyse structurale organique faisant appel aux méthodes physico-chimiques actuelles qui permettent l'identification des molécules organiques. Dans une deuxième partie, la cinétique d'une réaction est décrite en vue d'aborder la dernière partie du cours : la réactivité. L'étude des diverses fonctions et des mécanismes réactionnels en relation avec les structures moléculaires y est abordée. Une attention toute particulière sera apportée aux molécules d'intérêt biochimique (glucides, lipides, acides aminés).

Table des matières

Chap 1 : Notions fondamentales

Chap 2 : Ecriture spécifique de la chimie organique

Chap 3 : Les réactions d'oxydo-réduction

Chap 4 : Isomérie

Chap 5 : Réactivité chimique

Chap 6 : L'analyse structurale

Chap 7 : Les alcanes

Chap 8 : Les alcènes et les alcynes

Chap 9 : Les composés aromatiques

Chap 10 : Les composés halogénés

Chap 11 : Les alcools, les phénols et les thiols

Chap 12 : Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie : les glucides, les lipides, les protéines

 

Description des exercices

Travaux Dirigés : 10 séances d'exercices encadrées par des assistants (Feuilles d'exercices sur Webcampus)

 


Méthodes d'enseignement

Les modalités d'enseignement et d'évaluation des unités d'enseignement ont été rédigées en fonction de la situation à la rentrée académique 2020-2021. Cependant, ces modalités pourraient faire l'objet de modifications en fonction de l'évolution de la crise sanitaire liée à la covid-19. Les étudiants seront informés de toute modification de la situation générale (passage à l'enseignement à distance partiel ou complet) par les autorités de l'UNamur tandis que les modifications propres à chaque unité d'enseignement leur seront communiquées par les enseignants, via webcampus

Différentes pédagogies seront abordées :

  • Cours magistraux pour la théorie :

Le cours est basé sur le livre "Chimie organique 1" par H. Hart (Editions Dunod, 2008) ainsi que le Chap VI du  "Concentré de Chimie" J. Wouters. Ces deux livres sont en vente à la Librairie des Sciences. La matière est exposée via le support de projection de diapositives (ppt) disponibles sur webcampus. Certains points et exercices sont éclaircis au tableau. La dernière partie du cours sur la réactivité sera explicitée au tableau par le titulaire.

  • Travaux Dirigés : 10 séances d'exercices encadrées par des assistants

 

Mode d'évaluation

Les modalités d'enseignement et d'évaluation des unités d'enseignement ont été rédigées en fonction de la situation à la rentrée académique 2020-2021. Cependant, ces modalités pourraient faire l'objet de modifications en fonction de l'évolution de la crise sanitaire liée à la covid-19. Les étudiants seront informés de toute modification de la situation générale (passage à l'enseignement à distance partiel ou complet) par les autorités de l'UNamur tandis que les modifications propres à chaque unité d'enseignement leur seront communiquées par les enseignants, via webcampus

La note finale reflète l'appréciation globale de l'année répartie comme suit :

1) La note TD obtenue interviendra pour 30% de la note finale attribuée au cours de chimie organique.

Les TD seront évalués par trois interrogations obligatoires prévues au 2°quadrimestre. La moyenne de celles-ci intervient pour 30% de la note finale. Si une interrogation n'a pas été réalisée et que l'absence est justifiée par un certificat médical, celle-ci devra être représentée lors de la séance de récupération organisée fin d'année. Si cette absence est non-justifiée par un certificat médical, une côte de 0/20 sera attribuée.

En cas de 2°session, la note TD de l'année est reportée en 2°session.

2) La note cours obtenue interviendra pour 70% de la note finale attribuée au cours de chimie organique. L'examen est écrit de type QCM en 1ère et 2ème session comprenant comme matière : - la matière du cours (notions théoriques et applications) - la matière des TD (problèmes et exercices). La cotation du qcm sera la suivante : Une bonne réponse : +1 Une mauvaise réponse : -0.5 Une abstention : 0 Une seule réponse sera possible parmi les différentes propositions.

 

Sources, références et supports éventuels

Webcampus

Livre "Chimie organique 1" par H. Hart (Editions Dunod, 2008)

Livre "Concentré de Chimie" par J. Wouters (Presses Universitaires de Namur, 2014)

 

 

Langue d'enseignement

Français

Lieu de l'activité

NAMUR

Faculté organisatrice

Faculté des sciences
Rue de Bruxelles, 61
5000 NAMUR

Cycle

Etudes de 1er cycle