Cours 2020-2021

Chimie organique [MCHIB107]

  • 6 crédits
  • 45h+20h
  • 2e quadrimestre
Langue d'enseignement: Français
Enseignant: Lanners Steve

Acquis d'apprentissage

- Principes de base de la nomenclature IUPAC
- Compréhension de la structure statique et dynamique des molécules organiques;
- Compréhension de la realtion entre la structure et les propriétés physiques et chimiques des molécules organiques
- Acquisition des concepts fondamentaux de la stéréochimie organique;
- Acquisition des principales classes de mécanismes réactionnels;
- Connaissance des transformations chimiques classiques correspondant aux mécanismes abordés;
- Capacité d'étendre les connaissances de chimie organique à la compréhension de la biochimie, des médicaments.

Objectifs

Le cours de chimie organique vise à donner un premier aperçu de :
- la structure électronique et stéréochimique des composés organiques ;
- une étude thermodynamique et cinétique des réactions organiques et des intermédiaires réactionnels ;
- un passage en revue des principaux mécanismes ioniques appliqués aux fonctions organiques de base.

Contenu

Le contenu du cours s'articule autour de trois grandes thématiques. La structure des molécules organiques est décrite par les modèles de la liaison de valence (VB). Ceci mène à la discussion de la polarisation des liaison et de la mésomérie. Ensuite, les éléments de base de la stéréochimie statique sont présentés. Cette partie est complémentée par la nomenclature organique. Ensuite, l'accent est mis sur l'étude mécanistique des réactions organiques, notamment en se servant des données thermodynamiques et cinétiques. Sont abordées les notions d'acidité et de basicité ainsi que les facteurs influençant la stabilité des principaux intermédiaires réactionnels (carbocations, carbanions et radicaux). Finalement, ces connaissances sont appliquées aux principaux mécanismes réactionnels organiques (éliminations, additions électrophiles et nucléophiles, substitutions électrophiles et nucléophiles), servant de base à la discussion de la réactivité des principales fonctions organiques. La réactivité organique est extrapolées aux molécules biologiques en montrant les interactions qui peuvent mener à la conception de médicaments.

Table des matières

1. Structure électronique et liaison covalente
2. Nomenclature des composés organiques
3. Structures et propriétés physiques des molécules
4. Alcènes et alcynes
5. Réactions des alcènes et alcynes
6. Isomères et stéréochimie
7. Réactions des alcanes
8. Réactions de substitution et d'élimination d'halogénures
9. Réactions des alcools, éthers et époxydes
10. Electrons délocalisés : effets sur la stabilité, la réactivité et le pKa
11. Aromaticité
12. Composés carbonylés I
13. Composés carbonylés II
14. Composés carbonylés III
15. Chimie des acides aminés, peptides et protéines
16. Chimie organique des médicaments

Description des exercices

Le cours de chimie organique va de pair avec une série de 5 séances de travaux pratiques et 7 séances de travaux dirigés. Les exercices de travaux dirigés sont étroitement liés au cours, le complémentent et permettent d'approfondir la compréhension de la matière. Les travaux dirigés sont évalués au cours de deux tests, qui servent d'outil d'évaluation (et d'auto-évaluation) intermédiaire. Les séances de laboratoire illustrent les concepts sur le propriétés physiques et chimiques de groupes fonctionnels abordés en cours et sont destinées à présenter à chaque séance une technique de purification et d'isolement des molécules organiques (extraction, distillation, recristallisation, chromatographie,...).

Disciplines

Chimie organique

Méthodes d'enseignement

Le cours magistral interactif est basé sur le livre de référence. Il utilise des diapositives et du travail au tableau et nécessite la prise de notes. Il est complémenté par des séances d'exercices.

Mode d'évaluation

Travaux dirigés :

Les TD seront évalués par contrôle continu au moyen de deux interrogations prévues au cours de l'année qui seront corrigées par les assistants. La moyenne de celles-ci constitue la note de TD. La note de TD intervient pour 20% dans le calcul de la note globale de l'UE.

Si une interrogation n'a pas été réalisée et que l'absence est justifiée par un certificat médical, celle-ci devra être représentée lors d'une séance de ratrappage organisée sur demande par les assistants. Si cette absence est non-justifiée par un certificat médical, ou que le ratrappage n'a pas été effectué, une cote de 0/20 sera attribuée.

La non-participation à la totalité des interrogations entraîne une épreuve incomplète, sanctionnée par une note globale de 0/20.

Particularités du contrôle continu:
Les TD ne seront pas évalués lors d'une seconde session d'examen. Le résultat des interrogations de TD ne peut être reporté à l'année suivante en cas d'échec global de l'UE.

Examen écrit:

Le cours est évalué par un examen écrit de 3h, pouvant comporter des questions ouvertes et/ou à choix multiple, corrigé par le professeur et les assistants. La note de l'examen écrit intervient pour 80% dans le calcul de la note globale de l'UE.

En cas d'échec, conformément à ce qui précède, seul l'examen écrit peut être représenté à une session ultérieure, qui suit les mêmes modalités. Les résultats des interrogations de TD sont conservés.

En cas d'absence ou de signature lors de l'examen écrit, une note de 0/20 est attribuée à l'UE, quel que soit le résultat du contrôle continu.

Sources, références et supports éventuels

Livre obligatoire: David Klein, Chimie Organique simple et intuitive, 1ère édition, De Boeck.

Lecture recommandées: P. Yurkanis Bruice, « Chimie Organique » 2ème Edition, Pearson, H. Hart « Chimie Organique » Tomes 1 et 2, Dunod. P. Y. Bruice « Organic Chemistry » Pearson. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore « Traité de Chimie Organique » DeBoeck Université. F. A. Carey, R. J. Sundberg « Chimie Organique Avancée » DeBoeck Université. R. Brückner « Mécanismes Réactionnels en Chimie Organique » DeBoeck Université. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P.D. Wothers « Chimie Organique » DeBoeck Université.

 

Langue d'enseignement

Français

Lieu de l'activité

NAMUR

Faculté organisatrice

Faculté de médecine
rue de Bruxelles
61
5000 NAMUR
T. 081724347
F. 081724327
administration-medecine@unamur.be

Cycle

Etudes de 1er cycle