Travaux pratiques de chimie organique [SCHIB314]

Acquis d'apprentissage

Les compétences à atteindre dans le cadre des travaux pratiques sont explicitées sur WebCampus, et seront à la base de l’évaluation.

Objectifs

Ces travaux pratiques confrontent les étudiants pour la première fois à la mise en oeuvre d'une synthèse multi-étapes. Ils seront amenés à améliorer leurs compétences pratiques et leur capacités d'application des méthodes spectroscopiques pour la caractérisation de molécules organiques. Un défi aprticulier est l'apprentissage de la mise en oeuvre de réactions sensibles à l'air et à l'humidité sous atmosphère inerte, ainsis que la manipulation de réactifs organolithiés pyrophores.

Contenu

Les étudiants effectuent la synthèse multiétapes d'un produit naturel de la famille des lactones résorcyliques (lasiodiplodin).

Table des matières

Planification et mise en oeuvre de la synthèse multiétapes de la lasiodiplodine.

1. Formylation de Vilsmeier-Haack de l'orcinol
2. Double méthylation du diphénol orsellinique
3. Oxydation de Lindgren-Pinnick en acide diméthylorsellinique
4. Alkylation benqylique de l'acide orsellinique
5. Estérification de l'acide orsellinique par réaction de Mitsunobu.
6. Macrocylisation par réaction de métathèse d'alcènes cyclisante.
7. Hydrogénation pallado-catalysée de l'alcène macrocylique
8. Déméthylation d'un éther de phénol: obtention de la lasiodiplodine.
 

Description des exercices

néant

Disciplines